Proseguendo dal piccolo chiostro, verso est si apre il primo antico portale di ingresso alla badia e alla chiesa. Poco più avanti sorge a sinistra un caseggiato recente, costruito in parte su mura del vecchio dormitorio piccolo dei conversi, adibito ad ufficio postale.
Il chiostro, detto “Chiostro nuovo”(comprensivo di una grande cisterna d’acqua in pietra da taglio; all’epoca dei badiali, le cisterne erano due, delle quali una di 800 botti) e lo stato di abbandono in cui riversa la struttura. Il vastissimo chiostro, lungo 55 metri e largo trentacinque, era limitato da un ricchissimo porticato sorretto da archi di un centinaio di colonnine di pietra di ordine Jonica con un loggiato cinto da balaustre di marmo colorato. Di tutta l’opera resta solo il porticato della parete sud del fabbricato della badia, ove si notano ventisei archi sagomati sostenuti da ventisette colonnine rabescate, che reggono le caratteristiche volte a crociera, per copertura del porticato, sul quale ricorre un loggiato, da cui si accede in qualche punto della badia. Da questa terrazza partono sei eleganti speroncini che contrastano la parete del fabbricato, ripetuti alla parte opposta di essa. Sul loggiato c’erano anche i locali ove studiavano i novizi e la ricca biblioteca. Su ogni colonnina del porticato, medaglioni circolari presentano a rilievo in centro, motti sacri, stemmi dei Lateranensi, fiori in vasi, palme, teschi; il penultimo medaglione, da sinistra di chi guarda, porta invece la scritta “1546 Ave Regina caelorum”, che è la data di compimento dell’opera.Sul cornicione, per tutta la lunghezza del portico è riportata un’iscrizione sacra latina. Come si nota dalla cartolina, il viale è infestato da piante di Ailanto e il porticato è ancora murato, adibito durante la colonia di confino, a servizi vari: ospedale, farmacia, caserma, depositi, ecc. e successivamente occupato da famiglie.
A destra del chiostro si erge l’antico e maestoso “Dormitorio nuovo” dei padri, sul quale spiccano le finestre delle celle, ricostruito elegantemente dai Lateranensi nella prima metà del XV sec. A sinistra una balconata volge a picco sul mare, da questa si osservano, guardando verso ovest, la punta N.E. di S. Domino, il Cretaccio , la Vecchiae l’isola di Caprara.
